1915, Januar bis Juni 1918
Nach der Rückkehr aus Italien verbrachte Waldemar Flaig kurze Zeit in Frankfurt a.M., wo er im Januar zum Militärdienst einrückte. Nach abgeschlossener Ausbildung kam er am 31. März 1915 zum Feldheer an die Westfront. Die an verschiedenen Kampfabschnitten gewonnenen Eindrücke fanden Ihren Niederschlag in 76 Zeichnungen, mehreren Landschaftsbildern kleineren Formats und einem Selbstportrait.
Im Juli 1918 wurde er im Verlauf der Marne Schlacht verschüttet und erlitt dabei eine Rückenquetschung mit linksseitigen Lähmungserscheinungen, die ihm während seines weiteren Lebens noch zu schaffen machen sollten. Im Frühjahr 1919 wurde er, obwohl noch an Krücken gehend, aus dem Lazarett in Konstanz-Petershausen auf eigenen Wunsch entlassen. In der Folgezeit wurde seine Körperbehinderung soweit gebessert, dass er ohne Hilfsmittel sich frei bewegen konnte.